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Brenna, Elisabetta; Fronza, Giovanni; Fuganti, Claudio; Gatti, Francesco G.; Manfredi, Alessia; Parmeggiani, Fabio; Ronchi, Paolo (2012)
On the stereochemistry of the Baker's Yeast-mediated reduction of regioisomeric unsaturated aldehydes: Examples of enantioselectivity switch promoted by substrate-engineering
in Journal of molecular catalysis. B, Enzymatic (Print)
"^^rdf:HTML ; pubblicazioni:autori "Brenna, Elisabetta; Fronza, Giovanni; Fuganti, Claudio; Gatti, Francesco G.; Manfredi, Alessia; Parmeggiani, Fabio; Ronchi, Paolo"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaInizio "94"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaFine "101"^^xsd:string ; pubblicazioni:numeroVolume "84"^^xsd:string . @prefix ns11: . prodotto:ID188414 pubblicazioni:rivista ns11:ID221436 ; pubblicazioni:pagineTotali "8"^^xsd:string ; skos:note "ISI Web of Science (WoS)"^^xsd:string ; pubblicazioni:affiliazioni "Polytechnic University of Milan; Consiglio Nazionale delle Ricerche (CNR)"^^xsd:string ; pubblicazioni:titolo "On the stereochemistry of the Baker's Yeast-mediated reduction of regioisomeric unsaturated aldehydes: Examples of enantioselectivity switch promoted by substrate-engineering"^^xsd:string ; prodottidellaricerca:abstract "The Baker's Yeast (BY) reduction of (Z)-2-chloromethyl-3-arylacrylaldehydes was found to afford (R)-2-methyl-3-aryl-propanols showing high enantiomeric excess values. Deuterium incorporation experiments were performed, in order to investigate the mechanism of the bioreduction: the formation of the corresponding substituted 2-benzylacrylaldehydes. as intermediates to be effectively reduced by Baker's Yeast, was suggested. These intermediates were synthesized and submitted to BY reduction to afford the corresponding saturated (R)-alcohols, thus confirming the conclusions drawn from labelling experiments. The enantioselectivity of their bioreduction was found to be opposite with respect to that observed for the corresponding regioisomeric 2-methylcinnamaldehydes. The preparation of the two enantiomers of 2-methyl-3-aryl-propanols by fermentation of two regioisomers represents an interesting example of substrate-controlled enantioselective reaction. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved." ; prodottidellaricerca:prodottoDi modulo:ID4274 , istituto:CDS021 ; pubblicazioni:autoreCNR unitaDiPersonaleEsterno:ID4458 , unitaDiPersonaleEsterno:ID19476 , unitaDiPersonaleEsterno:ID6626 . @prefix parolechiave: . prodotto:ID188414 parolechiave:insiemeDiParoleChiave . ns11:ID221436 pubblicazioni:rivistaDi prodotto:ID188414 . parolechiave:insiemeDiParoleChiaveDi prodotto:ID188414 .