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L. Baldini; R. Cacciapaglia; A. Casnati; L. Mandolini; R. Salvio; F. Sansone; R. Ungaro (2012)
Upper rim guanidinocalix[4]arenes as artificial phosphodiesterases
in Journal of organic chemistry; ACS, American chemical society, Washington, DC (Stati Uniti d'America)
"^^rdf:HTML ; pubblicazioni:autori "L. Baldini; R. Cacciapaglia; A. Casnati; L. Mandolini; R. Salvio; F. Sansone; R. Ungaro"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaInizio "3381"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaFine "3389"^^xsd:string ; pubblicazioni:numeroVolume "77"^^xsd:string . @prefix ns12: . prodotto:ID183231 pubblicazioni:rivista ns12:ID289208 ; pubblicazioni:pagineTotali "9"^^xsd:string ; skos:note "ISI Web of Science (WOS)"^^xsd:string , "Scopus"^^xsd:string ; pubblicazioni:affiliazioni "Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Universita' degli Studi di Parma, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy\nDipartimento di Chimica and IMC - CNR Sezione Meccanismi di Reazione, Universita' La Sapienza, 00185 Roma, Italy"^^xsd:string ; pubblicazioni:titolo "Upper rim guanidinocalix[4]arenes as artificial phosphodiesterases"^^xsd:string ; prodottidellaricerca:abstract "Calix[4]arene derivatives, blocked in the cone conformation and functionalized with\ntwo to four guanidinium units at the upper rim were synthesized and investigated as catalysts in the\ncleavage of the RNA model compound 2-hydroxypropyl p-nitrophenyl phosphate. When compared\nwith the behavior of a monofunctional model compound, the catalytic superiority of the calix[4]arene\nderivatives points to a high level of cooperation between catalytic groups. Combination of acidity\nmeasurements with the pH dependence of catalytic rates unequivocally shows that a necessary requisite for effective catalysis is the simultaneous presence, on the same molecular framework, of a neutral guanidine acting as a general base and a protonated guanidine acting as an electrophilic activator. The additional guanidinium (guanidine) group in the diprotonated (monoprotonated) trifunctional calix[4]arene acts as a more or less innocent spectator. This is not the case with the tetrasubstituted calix[4]arene, whose mono-, di-, and triprotonated forms are slightly less effective than the corresponding di- and triguanidinocalix[4]arene derivatives, most likely on account of a steric interference with HPNP caused by overcrowding."@en . @prefix ns13: . prodotto:ID183231 pubblicazioni:editore ns13:ID11876 ; prodottidellaricerca:prodottoDi istituto:CDS053 , modulo:ID2556 ; pubblicazioni:autoreCNR unitaDiPersonaleEsterno:ID17637 , unitaDiPersonaleEsterno:ID6251 , unitaDiPersonaleInterno:MATRICOLA29635 . ns13:ID11876 pubblicazioni:editoreDi prodotto:ID183231 . ns12:ID289208 pubblicazioni:rivistaDi prodotto:ID183231 .