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Gavezzotti, Paolo; Navarra, Cristina; Caufin, Stefania; Danieli, Bruno; Magrone, Pietro; Monti, Daniela; Riva, Sergio (2011)
Synthesis of Enantiomerically Enriched Dimers of Vinylphenols by Tandem Action of Laccases and Lipases
in Advanced synthesis & catalysis (Print)
"^^rdf:HTML ; pubblicazioni:autori "Gavezzotti, Paolo; Navarra, Cristina; Caufin, Stefania; Danieli, Bruno; Magrone, Pietro; Monti, Daniela; Riva, Sergio"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaInizio "2421"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaFine "2430"^^xsd:string ; pubblicazioni:numeroVolume "353"^^xsd:string . @prefix ns11: . prodotto:ID17774 pubblicazioni:rivista ns11:ID58662 ; pubblicazioni:pagineTotali "10"^^xsd:string ; pubblicazioni:numeroFascicolo "13"^^xsd:string ; skos:note "ISI Web of Science (WOS)"^^xsd:string , "ISI Web of Science (WoS)"^^xsd:string ; pubblicazioni:affiliazioni "Consiglio Nazionale delle Ricerche (CNR); University of Milan"^^xsd:string ; pubblicazioni:titolo "Synthesis of Enantiomerically Enriched Dimers of Vinylphenols by Tandem Action of Laccases and Lipases"^^xsd:string ; prodottidellaricerca:abstract "The tandem use of laccases and lipases has been exploited for the simple preparative synthesis of enantiomerically enriched dimeric phenols. Laccase-catalyzed oxidation of isoeugenol (1) and vinylguaiacol (7) in biphasic systems gave as main products the racemic compounds 6 and 8, possessing structures similar to the beta-5 dimers found in lignin. The synthesis of enantiomerically enriched 6 and 8 could be achieved by alcoholysis reactions catalyzed by commercial preparations of lipases in organic solvents. Although the E values were quite low (due to the \\\"remote\\\" stereocenters to be discriminated), the enantio-complementary behavior of the tested lipases allowed the simple isolation of the target compounds with ee up to 90%. It is noteworthy that these results have been achieved in vitro exploiting commercially available enzymes, without using the so-called \\\"dirigent\\\" proteins evolved by nature to direct the enantioselective coupling of phenols in vivo." ; prodottidellaricerca:prodottoDi istituto:CDS021 , modulo:ID4274 ; pubblicazioni:autoreCNR unitaDiPersonaleInterno:MATRICOLA8447 , unitaDiPersonaleInterno:MATRICOLA18256 . @prefix parolechiave: . prodotto:ID17774 parolechiave:insiemeDiParoleChiave . ns11:ID58662 pubblicazioni:rivistaDi prodotto:ID17774 . parolechiave:insiemeDiParoleChiaveDi prodotto:ID17774 .