@prefix prodottidellaricerca: . @prefix istituto: . @prefix prodotto: . istituto:CDS020 prodottidellaricerca:prodotto prodotto:ID16531 . @prefix pubblicazioni: . @prefix unitaDiPersonaleInterno: . unitaDiPersonaleInterno:MATRICOLA18651 pubblicazioni:autoreCNRDi prodotto:ID16531 . @prefix rdf: . @prefix retescientifica: . prodotto:ID16531 rdf:type retescientifica:ProdottoDellaRicerca , prodotto:TIPO1101 . @prefix rdfs: . prodotto:ID16531 rdfs:label "Small Ring Constrained Peptidomimetics. Synthesis of Epoxy Peptidomimetics, Inhibitors of Cysteine Proteases (Articolo in rivista)"@en . @prefix xsd: . prodotto:ID16531 pubblicazioni:anno "2001-01-01T00:00:00+01:00"^^xsd:gYear ; pubblicazioni:doi "10.1021/jo000961w"^^xsd:string . @prefix skos: . prodotto:ID16531 skos:altLabel "
M. Demarcus, M. L. Ganadu, G. M. Mura, A. Porcheddu, L. Quaranta, G. Reginato, M. Taddei (2001)
Small Ring Constrained Peptidomimetics. Synthesis of Epoxy Peptidomimetics, Inhibitors of Cysteine Proteases
in Journal of organic chemistry
"^^rdf:HTML ; pubblicazioni:autori "M. Demarcus, M. L. Ganadu, G. M. Mura, A. Porcheddu, L. Quaranta, G. Reginato, M. Taddei"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaInizio "697"^^xsd:string ; pubblicazioni:paginaFine "706"^^xsd:string ; pubblicazioni:altreInformazioni "Articolo pubblicato su rivista internazionale. Impact factor: 3.22 (dati ISI 2002)"^^xsd:string ; pubblicazioni:numeroVolume "66"^^xsd:string . @prefix ns10: . prodotto:ID16531 pubblicazioni:rivista ns10:ID289208 ; pubblicazioni:pagineTotali "9"^^xsd:string ; pubblicazioni:descrizioneSinteticaDelProdotto "E' presentata la sintesi stereoselettiva di sistemi peptidomimetici contenenti la funzione ossiranica. La procedura \u00E8 ottimizzata in soluzione e trasferita su fase solida per generare una piccola libreria di dipetido mimetici. Saggi biologici hanno mostrato che alcuni dei composti ottenuti hanno attivit\u00E0 come inibitori reversibili della cisteina-proteasi."^^xsd:string ; skos:note "ISI Web of Science (WOS)"^^xsd:string ; pubblicazioni:affiliazioni "ICCOM-CNR (Firenze); Universit\u00E0 degli Studi (Sassari)"^^xsd:string ; pubblicazioni:titolo "Small Ring Constrained Peptidomimetics. Synthesis of Epoxy Peptidomimetics, Inhibitors of Cysteine Proteases"^^xsd:string ; prodottidellaricerca:abstract "Different dipeptide analogues containing an oxirane ring in the place of the peptidic bond were prepared starting from naturally occurring amino acids. N-Fmoc-amino aldehydes were transformed into the corresponding methoxyvinyl derivatives through a Wittig reaction, and the addition of PhSeCl gave a series of different -phenylselenyl aldehydes. Mukajiama reaction with silylketene acetals gave an intermediate product that was finally transformed into the desired oxiranyl peptidomimetics. Following this strategy we were able to control three new contiguous stereocenters starting from the enantiomerically pure amino acid. The dipeptide analogues could be used in SPPS on a SASRIN resin as the final epoxides were relatively unstable under acidic conditions. Moreover the synthesis of the single dipeptide mimetics was carried out on solid phase to generate a small library of epoxy peptidomimetics. Some of the products prepared in this work resulted as time-dependent reversible inhibitors of cysteine protease." ; prodottidellaricerca:prodottoDi istituto:CDS020 ; pubblicazioni:autoreCNR unitaDiPersonaleInterno:MATRICOLA18651 . @prefix parolechiave: . prodotto:ID16531 parolechiave:insiemeDiParoleChiave . ns10:ID289208 pubblicazioni:rivistaDi prodotto:ID16531 . parolechiave:insiemeDiParoleChiaveDi prodotto:ID16531 .