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Istituto di scienza dell'alimentazione

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Contributo in rivista

Tipo: Articolo in rivista

Titolo: One-Pot Synthesis of Orthogonally Protected Enantiopure S-(Aminoalkyl)-cysteine Derivatives.

Anno di pubblicazione: 2006

Formato: Elettronico Cartaceo

Autori: Bolognese A; Fierro O; Guarino D; Longobardo L; Caputo R.

Affiliazioni autori: Bolognese A. Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica, Università di Napoli Federico II, Napoli. Fierro O. CNR-Istituto di Scienza dell’'Alimentazione Avellino. Longobardo L. Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica, Università di Napoli Federico II, Napoli. Caputo R. Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica, Università di Napoli Federico II, Napoli.

Autori CNR:

  • OLGA FIERRO

Lingua: inglese

Abstract: The general synthesis of a new class of non-natural diamino acids, 2-amino-3-[ (2'-aminoalkyl)thio]propanoic acids or S(aminoalkyl)cysteines, is reported. Under the conditions devised, enantiopure N-Boc-protected beta-iodoamines, readily generated from proteinogenic a-amino acids, are treated with L-cysteine ethyl ester hydrochloride, using Cs2CO3 as a base. The S-alkylation products, obtained in high yields (96-98%) and without any detectable traces of accompanying byproducts, are hydrolysed to yield the free carboxyl group. An orthogonal protection is then introduced on the free amino group by treatment with Fmoc-OSu under standard conditions. The inclusion of one of these orthogonally protected diamino acids in a solid-phase growing pentapeptide is also reported.

Lingua abstract: inglese

Pagine da: 169

Pagine a: 173

Pagine totali: 5

Rivista:

European journal of organic chemistry Wiley-VCH-Verl.
Paese di pubblicazione: Germania
Lingua: inglese
ISSN: 1434-193X

Numero volume: 16

DOI: 10.1002/ejoc.200500464

Referee: Sì: Internazionale

Indicizzato da: ISI Web of Science (WOS) [000234237500016]

Parole chiave:

  • N-TRITYLSERINE
  • ACIDS
  • LANTIBIOTICS
  • POLYPEPTIDES
  • LANTHIONINES.

Strutture CNR:

Moduli:

 
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